| 1945年12月 | 設立 |
| 1947年11月 | 財団法人愛信寮として発足 |
| 1948年05月 | 生活相談所、更生相談所を併設 |
| 1952年05月 | 社会福祉法人に組織変更 |
| 1952年09月 | 兵庫県より誠心学園経営の委託を受ける |
| 1955年 | 園舎を鉄筋に建替え第１期工事 |
| 1956年 | 園舎を鉄筋に建替え第２期工事 |
| 1961年05月 | 誠心学園と愛信寮合併 定員８０人「愛信学園」と改称 |
| 1968年06月 | 講堂改築、トイレの水洗化を図る |
| 1969年07月 | 県有建物（旧誠心学園）払い下げを受ける |
| 1972年06月 | 全面改築による新園舎完成 |
| 1988年07月 | 給湯ボイラー更新工事完成 |
| 1990年11月 | グラウンド拡張工事、フェンスネット増設工事 |
| 1991年 | 講堂、食堂、ちゅう房、事務所に空調設備設置 |
| 1994年02月 | 外壁塗装・防水工事 |
| 1996年 | 園舎震災復旧工事、プール補修工事 |
| 2000年05月 | 児童居室・講堂・食堂フロアー張替え工事 |
| 2001年04月 | 定員６０名に改定 |
| 2001年09月 | 心理療法室開設 |
| 2004年12月 | 分園型小規模グループホーム「ももちかハウス」開設 |
| 2009年06月 | 地域子育て支援ルーム「かえっこや」開設 |
| 2010年04月 | 神戸市立雪御所児童館 指定管理による運営開始 |
| 2015年04月 | 分園型小規模グループホーム「ももちかハウス」改築 小規模保育園なぎさ 中央区に開設し運営開始 |
| 2016年04月 | 地域子育て支援ルーム「かえっこや」移設 |
| 2018年10月 | 分園型小規模グループホーム「上筒井ハウス」開設 園舎建替え工事に伴う工事期間中の一時的な生活拠点として（～2020年3月） |
| 2018年12月 | 園舎建替え（仮設園舎、新園舎）建設工事着工 |
| 2019年03月 | 学園グラウンドに仮設園舎完成、移転 |
| 2019年04月 | 学園仮設ちゅう房完成、移転 |
| 2020年03月 | 新園舎完成し、ユニットでの小規模グループケアの運用開始 新園舎完成に伴い分園型小規模グループホーム「上筒井ハウス」閉園 |
| 2020年04月 | 分園型小規模グループホーム「ももちかハウス」を地域小規模児童養護施設「ももちかハウス」へ移行 定員を５１名（本園４５名、地域小規模６名）に改定 |
| 2022年04月 | 小規模保育園かえで 兵庫区に開設し運営開始 神戸市立平野児童館 指定管理による運営開始 神戸市立みなと山学童保育コーナー 指定管理による運営開始 |